Kieran Culkin

Okulun en gözde gençlerinden olan Zack, sevgilisi tarafından terkedilmiştir. Bunu hazmedemeyen delikanlı, mezuniyet partisi için kendisine bir eş bulmaya koyulur. Talihli kişi ise Laney adında garip bir kızdır.

Film, karısıyla arası bozuk olan orta yaşların sonundaki bir adamla, ailesiyle ilişkileri kopuk genç bir kızın sıradışı arkadaşlığını konu alıyor. Yazar, hem yeni kitabına başlamak hem de zor durumda olan evliliğini kurtarmak için kısa bir tatile çıkar. Tabiki yalnız değildir, kendini bildiğinden beri yayında olan hayali arkadaşı onunla birliktedir. Bu kısa tatil onun kitabına başlamasını sağlayamasa da genç bir kızla tanışıp onunla yakın arkadaş olmasında etkili olacaktır. Yazar ve genç kız dış dünyada bulamadıklarını birbirlerinde bulup farklı bir arkdaşlık ilişkisi kuracaklardır. Fakat farkında olmadıkları bir de ortak yanları vardır ki o da ikisinin de birer hayali arkadaşa sahip olduklarıdır.

Igby, genel olarak küçüklüğünden beri annesinden sevgi göremeyen bir çocuktur. Ağabeyi Oliver, kardeşine nazaran daha çok annesine çekmiştir. Kendi içinde ona göre şekillenen bir karakter yarattığından dolayı, hayata daha rahat tutunmayı başarmıştır. Igby ise babasına daha yakın durur. Babası ise annesine katlanamaz ve psikolojik nedenlerden aklını yitirir. Bu yüzden de babasını bu hale getirdiği için annesine öfke duyar. Öfkenin sonucu olarak, her okuldan atılan sorunlu bir çocuk haline gelmiştir. Annesi dayanamaz ve onu askeri okula gönderir, sonrasında da kilise okullarından birisine? Igby ise artık profesyonel hale geldiği okulları alt etme olayını bir adım öteye götürür. Daha önce annesiyle ilişkisi olmuş DH?in yanında çalışmayı, kurtuluş olarak görür. Böylece bulduğu bu ortamlarda kendine yeni arkadaşlar edinmeye başlar...